在Windows 10正式推送之际，微软官方对外表示，盗版Win 7/8.1用户不能免费升级，即使收到了升级提示，升级过程中检测到盗版也会中断升级。该限制同样适用于360、腾讯等合作渠道。不过，社交网站Reddit上的部分网友报告称，他们的盗版Windows已经成功升级了Win 10，并且得到了激活，这其中有之前使用工具的，也包括根本没激活直接升级的。
这种情况着实令人惊讶，在陈述可信的前提下分析，可能是微软对界定盗版这个问题不明所导致的。
按这样推论的话，极少数盗版用户也许能通过升级Win 10“洗白”，但有能力的用户还请支持正版。
此前，由于Win 10 RTM正式版10240的ISO镜像提前泄露，媒体已经提前测试了一下Windows7/Windows 8.1免费升级Windows10正式版的情况。
根据目前的测试结果来看， 任意已激活的Win 7（需安装SP1）/Win 8.1系统均可在升级Win 10正式版后保持激活状态。
以Win7旗舰版为例，经过测试， 只要你的Win7旗舰版处于激活状态，使用Build 10240镜像升级到Win10专业版后都能保持该激活状态。不仅如此，在成功升级Win10后，测试者还把硬盘重新分区格式化，尝试全新纯净安装Win10专业版（Win7旗舰版对应的Win10升级版本），结果同样可以在安装结束后直接显示“已激活”状态。因此，目前来看凡是显示“激活”状态的Win7都能够获得免费使用正版Win10的所有待遇。
需要注意的是，升级必须遵从微软制定的Win7/Win8.1升级Win10版本对应规则，跨版本升级无法享受免费（Win10安装程序不会在升级过程中给你版本选择机会），比如Win7家庭（基础、高级）版无法直接升级到Win10专业版。另外， 激活过程需要保持网络畅通。
此外，各个版本的Win 7/8.1可免费升级到Win 10 Insider预览版，并需要跟随该版本进行升级安装。在这一过程中，Win 10始终会保持激活状态。
最后一种方式，是使用微软Win 10预订推送工具安装激活。该方式在7月29日陆续开启，目前已接受Win 10正式版预订的用户届时可以通过该方式进行免费升级和激活。
在Win 10正式版发布前，微软操作系统事业部执行副总裁特里梅尔森接受采访时承认，微软会因为Windows 10免费升级放弃一些营收，但他否认微软的盈利模式会发生根本性变化。“微软Windows部门大部分的盈利来自于用户购买新设备。我们会继续向设备制造商提供Windows，并向用户承诺在设备的生命周期内不断提供安全更新与创新”。