据悉，尔冬升在娱乐圈31年，经历几段刻骨铭心的感情，他于1995年与台湾女子王瑞霞在台湾注册结婚，但半年后又因意见不合而离婚。由于这次婚姻闹得极不愉快，一度令他对婚姻产生恐惧。

    在1999年他结识了当时为幼稚园老师的罗晓文，当时他觉得女方十分清纯，跟圈中女性感觉很不一样，所以决定发展恋情。

    尔冬升昔日恋情

　　尔冬升执导的作品有《癫佬正传》、《新不了情》、《旺角黑夜》、《早熟》及《门徒》等。外表俊朗的尔冬升，曾先后与余安安和张曼玉相恋———

　　尔冬升女友：余安安

　　过程：入邵氏已相识，拍《三少爷的剑》而相恋，被视为“金童玉女”。据悉，两人曾刻上“爱的文身”，分手后尔冬升将身上文身褪去。

    尔冬升女友：张曼玉

　　过程：尔冬升1988年执导电影《再见王老五》，与主角张曼玉日久生情，两人几次谈婚论嫁，可惜未能开花结果。

　　尔冬升绯闻女友：梅艳芳

　　过程：两人1990年合作过电影《川岛芳子》，其后传过绯闻。

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